В 1988 году Рой Джонс выступал на Олимпиаде в Сеуле в 1-м среднем весе. В финале он встретился с местным бойцом Парком Си-Хуном. Джонс полностью переиграл своего соперника. 3 из 5 судей объявили победителем корейца. Разразился грандиозный скандал. Это решение считается одним из самых несправедливых за всю историю олимпийского бокса. (Судьи из СССР и Венгрии отдали предпочтение Джонсу.) 3 судьи, отдавшие победу Си-Хуну, были пожизненно (по другим данным, на два года) дисквалифицированы. Опасаясь судейского произвола, Рой Джонс больше никогда не боксировал за пределами США. Именно этот бой повлиял на введение новой системы очков в любительском боксе.

Дебютировал на профессиональном ринге в мае 1989 года. В начале карьеры мендежером Роя Джонса был его отец, который подбирал ему слабых противников. Сыну это надоело, и вскоре он порвал с отцом.

В июне 1992 года Джонс победил изестного и опытного аргентица Хорхе Фернандо Кастро.

В 1992 - 1993 годах он последовательно победил небитого Гленна Томаса, Перси Харриса и Гленна Вольфа.

В мае 1993 года состоялся бой за вакантный титул в среднем весе по версии IBF между Роем Джонсом и Бернардом Хопкинсом. Джонс уверенно победил по очкам. Позже он заявил, что дрался с травмированной рукой.

В мае 1994 года Джонс успешно защитил титул, нокаутировав во 2-м раунде Томаса Тейта. После этого Джонс поднялся во 2-й средний вес.

В ноябре 1994 года состоялся бой двух непобежденных боксеров — чемпиона во 2-м среднем весе по версии IBF Джеймса Тони и претендента Роя Джонса. Джонс доминировал весь бой, периодически дразня Тони. В 3-м раунде Тони попытался передразнить Джонса, за что Джонс сразу же отправил его в нокдаун. В послематчевом интервью Тони не согласился с отсчитаным нокдауном, посчитав это за толчок. По итогам 12 раундов Джонс одержал убедительную победу. В свое оправдание Тони заявил, что перед боем, дабы скинуть лишний вес, сидел в барокамере, и это повлияло на его форму.

В 1995 - 1996 годах Джонс провел несколько успешных защит, победив Энтоина Бёрда, Винни Пациенцу, Тони Торнтона и Эрика Лукаса.

В октябре 1996 года Джонс вышел на ринг против непобежденного Брайанта Брэннона. В середине 1-го раунде после серией ударов в голову Джонс послал Брэннона на канвас. Брэннон начал вставать, и его повело в сторону. На счет 6 он смог встать. Джонс, издеваясь над противником, продолжил его избивать. В середние 2-го раунда Джонс встречным левым боковым в челюсть послал во 2-й раз противника в нокдаун. Брэннон вновь встал на счет 6. Джонс бросился его добивать и загнал в угол. После серии мощных ударов, он предложил рефери остановить бой. Рефери отказался. Тогда Джонс провел еще серию ударов. Двойкой в голову он послал Брэннона в тяжелый нокаут. Брэннон лежал на полу несколько минут.

После этого Джонс поднялся в полутяжелый вес.

В ноябре 1996 года в бою за звание временного чемпиона в тяжелом весе по версии WBC он победил по очкам известного Майка Маккаллума. После того как обладатель полновесного титула WBC Фабрис Тьоззо перешел в 1-й тяжелый вес Джонс стал чемпионом без приставки "временный".

В марте 1997 года состоялся бой двух непобеждённых боксёров — Роя Джонса Монтелла Гриффина. В конце 7-го раунде Джонс провёл правый крюк в голову, а затем сблизившись, короткий левый хук в челюсть. Гриффин упал на канвас. Он сразу же поднялся. Рефери отсчитал нокдаун. Гриффин не согласился с ним, посчитав, что упал от толчка. В конце 9-ого раунде Джонс провёл два правых хук в голову. Гриффин задергался. Джонс провёл еще один правый боковой. Претендент отошёл к канатам. Чемпион вновь провёл правый хук. Гриффин отбежал от одних канатов. Джонс пробил точный левый хук в челюсть. Гриффин приблизился к канатм, и опустился на колено. Джонс, увлекшись атакой, не заметил этого, и провёл правый хук в голову, и левый боковой в челюсть. Гриффин удивился, и упал. Рефери отсчитал до 10, и прекратил бой. Угол Джонса обрадовался окончанию боя. Однако затем им сообщили, что будет дисквалификация. В после боя комментатор телеканала HBO Ларри Мерчант взял интервью у всех участников боя. Джонс сказал, что продолжил атаковать противника, так как не считал, что тот оказался в нокдауне, а счёл это за низкий нырок, в противном случае должен был вмешаться рефери. Джонс сказал, что раз рефери не вмешался, то и нокдауна не было. Рефери сообщил, что он вмешался вовремя, и, что Джонс должен был прервать атаку, когда противника оказался на полу. Также он сообщил, что если бы Гриффин поднялся, то бой бы продолжился, а чемпион был бы оштрафован на одно или два очка. Претендент сказал, что Джонс ударил его когда он опустился на колено. На подозрение о симуляции Гриффин ответил, что пропустил сильный удар и действительно не мог продолжать бой.

В августе 1997 года состоялся реванш между Роем Джонсом и Монтеллом Гриффином. Джонс был очень злым. Он сразу пошел в атаку. В самом начале боя он левым хуком попал Гриффину в челюсть. Гриффин попятился назад и свалился на канаты. Рефери отсчитал нокдаун. За 40 секунд до конца раунда он левым гибридом хука и апперкота попал противнику точно в челюсть. Гриффин сразу же упал. Он несколько раз пытался подняться, но никак не мог держать равновесие, и каждый раз падал на ринг вновь. На счет 10 он вновь упал на ринг, и рефери зафиксировал победу чистым нокаутом. Джонс взял убедительный реванш.

В конце 1998 года Рой Джонс решился встретиться с бывшим абсолютным чемпионом мира в супертяжёлом весе Джеймсом Дагласом. Рой Джонс отказался от этого боя, после того его отец посоветовал ему не встречаться с тяжеловесами.

В апреле 1998 года Рой Джонс встретился с Вирджилом Хиллом. В середине 4-го раунда Джонс провёл правый хук в печень противника. Хилл, скорчившись от боли, упал на канвас. Он поднялся, но на счёт 10 находился всё ещё в полусогнутом состоянии. Рефери зафиксировал нокаут. Бой получил статус "нокаут года" по версии журнала "Ринг".

В июле 1998 года состоялся объединительный бой в полутяжелом весе по версиям WBC и WBA между Роем Джонсом и Лу Дель Валле. Джонс доминировал весь бой. В 8-м раунде Джонсу был отсчитан нокдаун, больше похожие на падение. Тем не менее он уверенно победил по очкам.

В ноябре 1998 года Джонс вышел на ринг против Отиса Гранта. В 10-м раунде угол Гранта выбросил полотенце.

В январе 1999 года Джонс во 2-м раунде нокаутировал Ричарда Фрезера.

В июне 1999 года состоялся бой за звание абсолютного чемпиона в полятужелом весе между Роем Джонсом и Реджи Джонсоном. Джонс выиграл все раунды и стал абсолютным чемпионом.

В период с 1999 по 2003 годы много говорилось о возможном бое между абсолютным чемпионом мира в полутяжёлом весе Роем Джонсом и обладателем титула WBO в том же весе осевшим в Германии поляком Дариушом Михалчевски. Команда Михалчевски настаивала на том, чтобы поединок прошёл в Германии. Рой Джонс боялся выступать за пределами США, так как опасался местных судей со времен Сеульской Олимпиады, на которой его засудили. Поэтому такое условие было для него неприемлимым. В то же время Михалчевски был малоизвестен в США, потому его бой в Джонсом собрал бы незначительную кассу. Поединок между Джонсом и Михалчевски так никогда и не состоялся.

В январе 2000 года Джонс встретился с Дэвидом Телеско. Он имел подавляющее преимущество, и также как и в предыдущем бою выиграл все раунды.

В мае 2000 года чемпион вышел на ринг против Ричарда Холла. Это был один из самых издевательских боев Джонса. В 1-м раунде он дважды послал противника в нокдаун. После этого Джонс сбавил обороты, и начал избивать противника, при этом к нокауту не стремился. Он имел большой процент чистых попаданий. В 11-м раунде издевка достигла апогея - он провел несколько успешных атак, в том числе ударами-сальто. Комментаторы HBO начали возмущаться действиями рефери, который не останавливал бой. После того как Джонс загнал в угол Холла и начал забивать рефери остановил бой. После боя комментатор Ларри Мерчант сказал, что Холл был "дико и брутально избит" (savage brutaly beating).

сентябре 2000 года Джонс в 10-м раунде нокаутировал небитого Эрика Хардинга.

В феврале 2001 года чемпион в 11-м раунде нокаутировал Деррика Хармона.

В июле 2001 года Джонс вышел на бой против небитого Хулио Сезара Гонсалеса. Джонс доминировал весь бой. В 1-м раунде чемпион встречным левым хуком послал претендента в нокдаун. В 5-м раунде тем же левым хуком он вновь отправил Госналеса в нокдаун. В 12-м раунде Джонс снова левым хуком попал в челюсть претенденту. У того подкосились ноги и он упал на колени, однако сразу же поднялся. По окончании 12 раундов Джонсу была присуждена единогласная победа.

В феврале 2002 года Рой Джонс встретился с непобеждённым австралиицем Гленном Келли. В конце 3-го раунда Джонс провёл левый апперкот в челюсть. Келли упал на канвас. Он сразу же поднялся. В конце 6-го раунда Джонс провёл левый хук в печень, и австралиец, согнувшись, упал на настил. Он поднялся на счет 8. В конце 7-го раунде Джонс убрал руки за спину, предоставив возможность для атаки со стороны астралийца, а потом в контратаке одним ударом - правым хуком в челюсть - отправил противника на канвас. Келли не смог подняться на счёт 10. Рефери зафиксировал нокаут.

В сентябре 2002 года испытать судьбу приехал британец Клинтон Вудс. Джонс в своей манере избивал противника. В 6-м раунде угол британца выбросил полотенце.

В марте 2003 года поднялся в супертяжелый вес и встретился там с чемпионом мира по версии WBA Джоном Руисом. Джонс победил чемпиона. После этого он вернулся обратно в полутяжелый вес.

В 2003 году после победы над Руисом WBA назначила Джонсу обязательного претендета Виталия Кличко. Джонс отказался от поединка.

В ноябре 2003 Джонс встретился с чемпионом мира в полутяжелом весе по версии WBC Антонио Тарвером. В упорном бою Джонс победил решением большинства голосов судей. Зал встретил решение недовольным гулом. Тарвер не согласился с вердиктом судей.

В мае 2004 года состоялся 2-й бой между Антонио Тарвером и Роем Джонсом. Во 2-м раунде Тарвер левым хуком в челюсть отправил Джонса в нокаут. Джонс встал на счет 10, но его шатало, и рефери Джей Нейди остановил бой.

В сентябре 2004 года Джонс встретился с Гленом Джонсоном. В 9-м раунде Джонсон прицельным ударом с правой руки, который пришелся точно в голову, послал бывшего чемпиона в тяжелый нокаут.

В июле 2006 года Джонс победил Принса Бади Аджаму.

В июле 2007 года он победил непобеждённого Энтони Хэншоу.

В январе 2008 года состояля бой между Роем Джонсом и Феликсом Тринидадом. Первые три раунда Тринидад имел преимущество, но затем Джонс перехватил инициативу. В середине 7-го раунда Джонс провёл правый крюк в верхную часть головы противника, и тот упал на колени. Тринидад встал на счёт 8. В конце 10-го раунда Джонс встречным джебом в челюсть послал пуэрториканца во 2-нокдаун. Тринидад сразу же поднялся. По окончании боя судьи единогласным решением присудили Джонсу победу.